Né en 1937 en Caroline du Nord, Roberta est une enfant surdouée. Elle grandit, en Virginie, dans une famille de musiciens, elle est la fille d’un jazzman et d’une organiste d’église. Elle se révèle particulièrement douée pour la musique, elle entame ses premiers cours de piano dès l’enfance et apprend également le chant. Elle évolue rapidement mais aussi au niveau scolaire. Elle saute plusieurs classes et entre dans le monde universitaire à l’âge de 15 ans. Elle intègre l’Université de Howard de Washington à cet âge pour y étudier la musique, elle est dès lors la plus jeune étudiante de son année et de tout le campus. Après son cursus à l’université, elle approfondit ses connaissances en musique dans une grande école du Maryland. Elle est la première étudiante d’origine noire américaine à pouvoir y entrer. Elle en sort diplômée à l’âge de 19 ans. La mort précoce de son père l’oblige à trouver rapidement du travail. Elle devient enseignante.
C’est en 1967 que Roberta est remarquée, par le pianiste Les McCann dans un club de jazz de Washington où elle chante de temps en temps. Elle possède alors un répertoire de composition de près de six cents chansons. La chanteuse enregistre ses premiers albums "First Take" et "Chapter Two". Si ces albums sont bien accueillis par la critique le succès commercial n’est pas au rendez-vous. Il faut attendre 1972 et un certain réalisateur débutant Clint Eastwood pour changer la donne. Clint choisit "The First Time Ever I Saw Your Face", une chanson du premier album de Roberta, pour la bande originale de son thriller "Play Misty". Le succès est immédiat !