Le 10 mai 1940 à 5h35, les Allemands entrent en Belgique. Hubermont est mobilisé comme beaucoup, servira l’infirmerie des forces armées et sera démobilisé pour cause d’armistice en août de la même année.
L’écrivain est engagé au Nouveau Journal dont le premier numéro parait le 1er octobre 1940.
Comme son titre l’indique il s’agit d’un journal nouveau, créé pour servir la propagande de l’occupant. Hubermont y produit une dizaine de textes éditoriaux en première page, des " Lettres à un jeune ouvrier ". Textes rédigés dans une langue très politico-philosophiques (à priori pas vraiment à la portée des destinataires de ces lettres) qui visent principalement les juifs et la franc-maçonnerie pour expliquer les malheurs de l’Europe.
Au fil de ses textes, Hubermont glisse vers le fascisme, reprenant les thèmes chers à la propagande nazie.
Fin 1940, Hubermont quitte le Nouveau Journal après s’être brouillé avec ses dirigeants et rejoint "La Légia", journal collaborationniste également, fondé quelques mois plus tôt.
Il y donnera notamment la parole à un soldat de la légion wallonne (légion rexiste qui ira combattre aux côtés de l’Allemagne nazie sur le front de l’Est), et le présentera comme un véritable héros. Il y dénoncera aussi des personnalités liégeoises importantes en les faisant passer pour des communistes, alors qu’il s’agissait de socialistes qu’Hubermont fréquentait avant la guerre.
Le 22 septembre 1944, il est arrêté. D’abord emprisonné à St-Gilles, il est transféré à Liège en vue de son procès. Un expert médical est réquisitionné pour faire une évaluation psychologique de l’écrivain et sa responsabilité est considérablement atténuée, estimée à hauteur de 25%. Sa lourde hérédité familiale aura joué en sa faveur : l’internement de sa mère, le suicide d’un oncle ainsi que sa propre tentative de suicide à l’âge de 10 ans. Sa paranoïa, son délire de persécution qui n’ont cessé de grandir avec les années participeront à ce diagnostic.
Le 7 novembre 1945 à Liège débute le procès de La Légia, procès du quotidien mais aussi de ses employés.
Suite à son évaluation psychologique, Hubermont joue la carte de la folie pour éviter une condamnation trop forte. Folie qu’il maintiendra dans ses œuvres postérieures.
Il sera condamné à la détention perpétuelle, à la confiscation des sommes gagnés en travaillant à La Légia, à payer de 5 millions de francs de dommages et intérêts à l’Etat. Sa peine sera ramenée à 16 ans, pour finalement le libérer le 20 novembre 1950.
Pendant ses années passées en prison, il écrit deux textes qui ne seront jamais publiés : La fée des eaux où il parle à nouveau de lui mais sous une forme de féerie qui fait penser aux Ziegfeld Follies. Mais aussi une fable animalière : Incarcère-t-on Oneiros. Dans ce texte, il y dépeint un président du tribunal corbeau et lui en pauvre malheureux qui ne comprend pas ce qu’on lui veut. Selon Daniel Charneux, coauteur de Pierre Hubermont, écrivain prolétarien : de l’ascension à la chute, ce texte a certainement été inspiré par la lecture en prison de L’écume des jours de Boris Vian qui a donné l’inspiration à Hubermont de s’essayer à un genre d’écriture surréaliste et onirique.