L’album s’enregistre le 18 et le 21 février 1963 au Goldwyn Studios Scoring Stage d’Hollywood. Le répertoire est principalement composé de compositions créées pour les scènes de Broadway, devenant au fils du temps des standards interprétés également lors de concerts.
Et pour que ces compositions prennent une autre dimension, Frank Sinatra s’est offert les services d’un collaborateur fidèle, l’arrangeur Nelson Riddle. Ce pianiste/tromboniste débute sa carrière par des arrangements pour Nat King Cole. Les stars se succèderont ensuite à ses côtés : Ella Fitzgerald, Judy Garland, Dean Martin, Rosemary Clooney, Peggy Lee…
