Tout comme Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis, Jr… Perry Como était tout aussi à l’aise derrière un micro qu’une caméra. Loin de ses désirs de devenir barbier, Perry Como est devenu un des chanteurs américains les plus populaires de son époque.
C’est en Pennsylvanie que s’installent ses parents, originaires d'Italie. Après une audition auprès du groupe de Freddy Carlone, le jeune coiffeur rejoint cette formation au début des années 1930 puis celle de Ted Weems un peu plus tard. Au côté de son ami Russ Columbo, Perry Como découvre le monde des crooners. A cette époque, Perry Como ne savait pas qu’un jour il côtoierait les plus grands, de Frank Sinatra à Dean Martin en passant par Bing Crosby, son mentor.